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Rupert es un oso de peluche perteneciente a Stewie Griffin. Aunque es inanimado, se ha vuelto su confidente y mejor amigo. Stewie le confía todos sus secretos y maquinaciones a Rupert, y con frecuencia se enoja cuando Rupert no responde. Rupert también se ha sabido que puede ser usado como un arma cuando sea necesario.

Rupert se ha dañado varias veces. La primera vez que en un flashback en "Stu & Stewie's Excellent Adventure", Brian discutió con respecto a la economía y Brian decidió comerse una de las piernas de Rupert, Stewie tiene la pierna de vuelta después de un tiempo. La segunda vez que ocurrio fue con un perro Rottweiler desconocido en "Stewie Loves Lois". Rupert estaba hecho trizas, pero se arreglo más tarde por Lois. También parece que cuando Rupert se utiliza como un arma de fuego, la cabeza debe ser arrancada, y Lois parece arreglar eso por la siguiente escena en el episodio. Además, en "A Very Special Family Guy Freakin 'de Navidad", Stewie rompe a Rupert en dos, después de despertarse de una pesadilla con Santa Claus. En "Killer Queen", Stewie le dispara a Rupert en la cabeza con un arma de fuego en lugar de arriesgarse a dejarlo morir de una muerte peor cuando ve la portada de un álbum de Queen.

En "El hombre con dos Brians", es abusado por el nuevo Brian durante dos horas. Stewie continuación, se muestra entonces arrastrando un cuerpo en la basura, reveló más tarde ser el nuevo Brian. Al final del episodio Stewie se muestra llorando en la ducha y lavando Rupert con desesperación, constantemente le tranquiliza y le dice que no era su culpa. En "Cancer de Tias", cuando Stewie se casa con Olivia Fuller, tuvo Rupert que oficiar la ceremonia.

"Simples reglas para comprar a mi hija adolescente" fue la creación de "Stewpert", un ser en el que Stewie y Rupert se fusionan después de que Stewie activara su dispositivo de teletransportacion, antes de que él se diera cuenta de Rupert estaba dentro, en referencia a Brundlefly de "La mosca".

Stewie en varias ocasiones se refirió a él como gay. Stewie acusó a Rupert de optar por ver a los chicos en "Road to Rhode Island" en lugar de ver a sus bolsas como Stewie le ha dicho que, para gran disgusto de Stewie. Stewie también ha imaginado Rupert como un hombre musculoso, humano un par de veces, incluyendo en "Camino hacia el Polo Norte", donde se construye un muñeco de nieve aficionado a Rupert en la secuencia de los créditos de apertura. Sin embargo, Rupert conserva su cabeza de oso de peluche. Durante estos sueños, Rupert es la voz de David Barco. En una escena del DVD exclusivo de "Excelencia en la Radiodifusión", Stewie explora la experiencia de la masturbación y en su piel de ante de fantasía Rupert hace con un aficionado por igual, mientras que Brian está atado a la cama.

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